Negara terkecil di asia tenggara adalah Singapura, dengan luas wilayahnya 716 km2. Republik Singapura merupakan negara pulau di lepas ujung selatan Semenanjung Malaya, 137 kilometer (85 mi) di utara khatulistiwa di Asia Tenggara. Singapura terpisah dari Malaysia oleh Selat Johor di utara, dan dari Kepulauan Riau, Indonesia oleh Selat Singapura di selatan. Singapura merupakan pusat keuangan terdepan ketiga di dunia dan sebuah kota dunia kosmopolitan yang sukup penting dalam perdagangan dan keuangan internasional. Pelabuhan Singapura adalah satu dari lima pelabuhan tersibuk di dunia.
Penduduk Singapura yang beraneka ragam berjumlah kira-kira 6 juta jiwa, terdiri dari etnis Cina, Melayu, India, Arab, berbagai keturunan Asia, dan Kaukasoid. Sekitar 42% penduduk Singapura terdiri dari orang asing yang bekerja dan menuntut ilmu. Para pekerja asing membentuk 50% dari sektor jasa di negara Singapura. Negara ini adalah yang terpadat kedua di dunia setelah Monako. Kearney, A.T menyampaikan Singapura merupakan negara paling terglobalisasi di tahun 2006.
Negara terkecil di asia tenggara setelah Singapura adalah Brunei Darussalam, memiliki luas wilayah 5.765 km2. Brunei Darussalam memiliki Indeks Pembangunan Manusia tertinggi kedua di Asia Tenggara setelah Singapura. Brunei sangat makmur sehingga diklasifikasikan sebagai negara maju. Menurut Dana Moneter Internasional, negara ini memiliki produk domestik bruto per kapita terbesar kelima di dunia dalam keseimbangan kemampuan berbelanja. Forbes menempatkan Brunei sebagai negara terkaya kelima dari 182 negara karena memiliki ladang minyak bumi dan gas alam yang luas. Brunei Darussalam juga terkenal dengan kemakmurannya dan ketegasan dalam melaksanakan syariat Islam.
Timor Leste
Timor Leste adalah egara terkecil di asia tenggara yang ketiga, yaitu luasnya sekitar 15.410 km2. Timor Leste merupakan daerah jajahan Portugal pada abad ke-16, dan dikenal sebagai Timor Portugis sampai 28 November 1975. Ketika Front Revolusi untuk Timor Leste Merdeka (FRETILIN) mengumumkan kemerdekaan wilayah tersebut. Sembilan hari kemudian, Indonesia melakukan invasi dan aneksasi terhadap Timor Timur dan Timor Timur dinyatakan sebagai provinsi ke-27 oleh Indonesia. Pendudukan Indonesia di Timor Timur ditandai oleh konflik yang sangat keras selama beberapa dasawarsa antara kelompok separatis (khususnya FRETILIN) dan militer Indonesia.
Pada 30 Agustus 1999, dalam sebuah referendum yang disponsori PBB, mayoritas rakyat Timor Timur memilih untuk lepas merdeka dari Indonesia. Segera setelah referendum, milisi anti-kemerdekaan yang didukung oleh militer Indonesia – memulai kampanye militer bumi hangus. Milisi membunuh sekitar 1.400 rakyat Timor Timur dan dengan paksa mendorong 300.000 rakyat mengungsi ke Timor Barat. Banyak infrastruktur yang hancur selama gerakan militer ini. Pada 20 September 1999, Angkatan Udara Internasional untuk Timor Timur (INTERFET) dikirim ke Timor Timur untuk mengakhiri kekerasan. Setelah masa transisi yang diorganisasi oleh Perserikatan Bangsa-Bangsa, Timor Timur diakui secara internasional sebagai negara dan secara resmi merdeka dari Indonesia pada tanggal 20 Mei 2002.